La zona compresa tra via dei Calzaioli e via della Condotta era chiamata “il canto dei Fiascai” perché qui si trovavano tutte le botteghe ed i magazzini di artigiani che fabbricavano sia i contenitori di vetro sia la tipica incamiciatura utilizzata come isolante termico per la buona conservazione del prodotto e per la protezione del vetro da eventuali urti. Mentre le bottiglie di vetro venivano realizzate a Firenze, il vino veniva prodotto fuori, nella campagna circostante.
Dal contado i fiaschi arrivavano in città caricati a “cesta”, cioè sistemati a piramide su barrocci trainati da cavalli. La “cesta” veniva allestita con circa 2000 fragili toscanelli, grazie ad un’abile maestranza ed esperienza ed il risultato finale era un vero e proprio capolavoro. Una volta terminato il viaggio si doveva provvedere a scaricare la merce ordinata nella destinazione prestabilita che poteva essere o una fiaschetteria, una cantina o una trattoria. Ogni fiasco prima di essere venduto intero o a “grondini” veniva correlato di un ciuffo di stoffa infilato nell’impagliatura perché serviva a togliere l’olio che veniva applicato al collo della bottiglia appositamente messo prima dell’infiascatura, in questo modo il prodotto non era alterato.
Durante gli anni della Repubblica Fiorentina, la tradizione voleva che il primo carro della stagione si dirigesse verso Piazza della Signoria per ricevere una benedizione dai governanti della città, i quali per l'occasione ottenevano in dono le prime bottiglie di vino. Ogni anno, alla fine di settembre, si vuole rievocare il momento dell'arrivo in città dalla campagna del carro Matto con le bottiglie piene del vino della nuova annata, tutte magistralmente collocate una sopra l'altra.
