Nel 1503-1504 Pier Soderini commissiona a Michelangelo e a Leonardo due grandi cicli di affresco, raffiguranti uno la battaglia di Cascina e l'altro la battaglia di Anghiari, per il Salone dei Cinquecento di Palazzo Vecchio.
Sono anni in cui il genio fiorentino continua ad usare la penna, ma inizia a sperimentare gli effetti della matita e la motivazione è riconducibile al fatto che Michelangelo si sta misurando in questo progetto con Leonardo e, forse, sta tentando di appropriarsi delle sue tecniche predilette per comprendere meglio il suo linguaggio. La matita è uno strumento duttile che, attraverso la variazione del tratto, permette una maggiore gamma di sfumature.
Purtroppo l'incarico michelangiolesco non verrà concluso perchè l’anno successivo, nel 1505, all’età di 30 anni viene chiamato a Roma dal Papa Giulio II per la realizzazione del proprio monumento funebre da collocare nella nuova Basilica di San Pietro.
Buonarroti studia il corpo umano in tutti i suoi atteggiamenti e tutte le sue possibilità di espressione. Nel disegno preparatorio della battaglia è possibile notare che la scena non mostra alcun elemento paesaggistico. La riva dell'Arno qui è assente, ma sono raffigurati solo intrecci di corpi fluttuanti nello spazio. Questa caratteristica ci potrebbe far pensare ad una composizione per il Giudizio Universale più che alla Battaglia di Cascina, ma l'ipotesi è smentita dalle testimonianze di Sangallo e dagli altri seguaci che ricopiarono la bozza del grande genio fiorentino.
Michelangelo non vuole rappresentare uno studio di paesaggio, o di atmosfera, o di effetti di luce, ma vuole rendere il senso dello spazio con i corpi, il loro movimento e la loro interazione. Lo studio di composizione del Buonarroti si riduce ai rapporti di cause-effetto tra i movimenti di ciascun personaggio, che poi andrà a studiare singolarmente. Infatti Michelangelo, nell'elaborazione di grandi scene composte da più figure, estrapolava una o due figure per studiarle come se fossero statue a tutto tondo. Ad esempio è evidente lo studio approfondito della figura seduta con le ginocchia rivolte in maniera frontale allo spettatore, movimentate da una forte torsione del busto, della testa e delle spalle.
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Michelangelo, Studio di composizione per la Battaglia di Cascina (1504-1505 circa; penna e punta d’argento su carta, 235 x 356 mm; Firenze, Galleria degli Uffizi, Gabinetto dei Disegni e delle Stampe, 613 E)
Bastiano da Sangallo, Battaglia di Cascina, copia dal cartone di Michelangelo (1542 circa; tavola, 78,7 x 129 cm; Wells-next-the-Sea, Collezione Earl of Leicester, Holkham Hall)