Nel 1545 Bronzino ritrae Eleonora di Toledo con il figlio Giovanni. Il pittore imposta la tela come una sorta di quinta teatrale, infatti i due personaggi è come se fuoriuscissero da una dimensione aurea data proprio dal color celeste scuro che illumina il volto dei protagonisti. In realtà non tutto lo sfondo è monocromo, infatti sia sulla sinistra che sulla destra dei due membri medicei si intravede un paesaggio.
La giovane donna viene dipinta con un imponente abito, il quale occupa gran parte del quadro. Bronzino riesce a far percepire allo spettatore il tessuto del vestito che sembra essere raso bianco con inserti di broccato dorato. Lungo tutto il tessuto e nella parte centrale del busto è rappresenta una melagrana, quest'ultima simboleggia la fecondità e la fertilità di Eleonora (ricordiamo che la granduchessa aveva dato alla luce ben 11 figli!). L'abito ha numerosi richiami ed influssi della moda spagnola sia per la decorazione nel collo che nei capelli di un intreccio dorato che forma una rete sia per l'utilizzo dell'arabesco nero. Il volto della granduchessa è circondato da numerose perle, infatti le ritroviamo incastonate nella già citata rete dorata, ma anche a decorare orecchi e collo con una doppia collana di due differenti misure. La perla viene usata come una chiara allegoria della purezza della fanciulla. L'abito è ulteriormente impreziosito da una cintura in oro e pietre preziose con una nappa in perle finale. Vista la preziosità della cinta si pensa che a realizzarla possa essere stato Cellini, importante orafo fiorentino che aveva svolto numerosi lavori per la famiglia granducale.
Questo fu un abito molto caro ad Eleonora e i documenti lo attestano per essere stato indossato sia il giorno delle nozze che per la sua sepoltura, infatti all'apertura della sua tomba nel 1857 sono state trovate tracce di questo tessuto.
