Lungo i grandi e tortuosi viali di Boboli, spesso decorati da magnolie, si possono trovare delle magnifiche grotte. Una delle più particolari è quella del Buontalenti, realizzata dall'omonimo artista a partire dagli anni 80 del '500.
Originariamente, al di sotto dell'attuale struttura, vi era un acquedotto, il cui scopo era sia quello di irrigare il giardino sia quello di trasportare l'acqua al Palazzo Ducale, che poi prese il nome in Palazzo Vecchio. A supporto del condotto che usciva da Boboli fu creato un vivaio che garantisse la fornitura di acqua anche in momenti di scarsezza. I primi che attuarono delle modifiche decorative al giardino furono prima Fortini e poi, a partire dal 1557, Vasari. Quando il vivaio perse la sua funzione originaria, Francesco I de Medici commissionò a Buontalenti la sua trasformazione in una grotta, modificando quello che era il precedente lavoro vasariano.
La lettura della grotta avviene già dalla facciata con la decorazione del timpano, il quale è composto nel perimetro da stalattiti, stalagmiti, rocce spugnose, mosaico in scaglie di marmo e porfido rosso che sembrano scivolare fino ad arrivare a comporre i capitelli delle colonne che dividono l'ingresso della grotta. Al centro in alto campeggia lo stemma della famiglia Medici fiancheggiato da due figure a mosaico rappresentati la Pace e la Giustizia. All'estremità destra e sinistra, invece, sono rappresentati i simbolo di Cosimo I, padre di Francesco, ovvero la tartaruga con la vela e il capricorno. In basso, al fianco dell'ingresso, due nicchie, realizzate dal precedente progetto vasariano, dove sono state collocate nel 1560 due statue rappresentati Cerere e Apollo ad opera Baccio Bandinelli.
La grotta è suddivisa al suo interno in tre ambienti.
La prima camera è la più grande. La decorazione si estende su tutte le pareti, dalle quale fuoriescono rocce, stalattiti, spugne e conchiglie che sembrano prendere vita componendosi in figure antropomorfe e zoomorfe scolpite dallo scultore Piero di Tommaso Mati. Risultano chiare le figure di pastori che sembrano suonare strumenti musicali, come se volessero ammaliare i selvatici animali, anch'essi composti da rocce che fuoriescono.
Le pareti e la volta dipinti da Poccetti raffigurano paesaggi immaginari e specie di animali europei, africani e centroamericani.
A completare la decorazione della grotta sono stati inseriti agli angoli delle copie dei Prigioni di Michelangelo, gli originali si trovano alla Galleria dell'Accademia, che essendo scolpiti solo a metà con la tipica tecnica del non finito michelangiolesco si inseriscono perfettamente in questa grotta.
Oltre alle bizzarre figure sopra citate, all'interno della grotta erano presenti anche svariati giochi di acqua, infatti sono tutt'ora visibili due vasche usate come acquario per i pesci e, al centro, una fontana con una roccia che anticamente trasudava acqua. In alto al centro un oculo dal quale filtrava la luce, la quale, insieme alla presenza dell'acqua, creava giochi di luce colorata.
La seconda caverna è affrescata con motivi vegetali, animali e figure mitologiche. Sono onnipresenti anche qui stalattiti e conchiglie, ma al centro questa volta è presente il gruppo marmoreo di Paride ed Elena di Vincenzo de Rossi.
La terza ed ultima camera è decorata alle pareti con un affresco rappresentante un graticolato nel quale si arrampicano viti e rose. Anche in questa caso continua ad essere presente la materia informe intersecata da conchiglie e madreperla. Al centro la scultura di Venere che esce dal bagno ad opera di Giambologna, collocata su una tazza di verde africano sostenuta da un fusto di marmo con quattro figure di satiro.
